Regie : Andrew D. Weyman, Mit : Charlie Sheen, Jon Cryer, Angus T. Jones,

Charlie und seine 24-jährige Freundin besuchen einen angesagten Club. Sie lädt auch Alan ein, sie zu begleiten und vor Ort eine Freundin von ihr zu treffen. Dort angekommen stellen die Brüder schockiert fest, dass sie in den Augen der beiden Frauen bereits alte Herren sind. Charlie stolpert daraufhin geradewegs in eine Lebenskrise. Er fühlt sich mit seinen 40 Jahren wie ein alter Mann. Besonders schlimm wird es, als er mit einem vermeintlichen Herzanfall im Krankenhaus landet ...