Regie : James Widdoes, Mit : Ashton Kutcher, Jon Cryer, Angus T. Jones,

Walden verbrennt alle Andenken an Bridget und beschliesst, nach New York zu ziehen. Alan vermittelt ihn daraufhin an Charlies Psychiaterin Dr. Freeman. Walden nimmt sich vor, erwachsen zu werden, doch als er auf Bridget und den hübschen Alex trifft, rastet er wieder aus. Alan nimmt ihn zur Ablenkung mit in eine Bar, in der sie das Lesbenpärchen Danny und Kiki treffen. Walden behauptet kurzerhand, er und Alan seien ein Schwulenpaar — das Verhängnis nimmt seinen Lauf.