Regie : Dean Holland, Mit : Andy Samberg, Andre Braugher, Melissa Fumero,

Jake ist davon überzeugt, dass er einen ausgezeichneten Kriminellen abgeben würde. Der Meinung ist Captain Holt nicht, weshalb der Detective ihn zu einer Wette herausfordert: Wenn er es schafft, bis um Mitternacht die Tapferkeitsmedaille seines Chefs zu stehlen, muss der seinen Papierkram erledigen. Währenddessen sollen Amy Santiago und Charles Boyle kostümiert verdeckt ermitteln, was Amy — als Halloween-Muffel — gar nicht passt.