Regie : Kevin Chamberlin, Mit : Debby Ryan, Peyton List, Cameron Boyce,

Jessie und die Kinder treffen auf Chris Bosh, Basketballspieler der Miami Heat, die in N.Y. gegen die Knicks spielen. Er braucht noch eine Unterkunft und Jessie bietet ihm an, im Penthaus zu wohnen. Luke erfährt, dass Chris' Glücksbringer seine alten Socken sind und lässt sie waschen, damit sie kein Glück mehr bringen und die Knicks gewinnen. Derweil will Jessie auf eine Gala gehen, hat aber kein Kleid und leiht sich heimlich eines, das Emma in ihrem Videoblog beschreiben sollte. Das Kleid wird ruiniert und Jessie muss sich etwas ausdenken, um den Schaden wieder gut zu machen.