1. Geschichte: Egal was sie spielen, Caillou gewinnt nicht. Rosie, Leo und Clementine sind immer die Sieger. So macht das Caillou keinen Spass und er mag nicht mehr weiter spielen. 2. Geschichte: Auf dem Spielplatz steht ein neues Klettergerüst. Das wollen Caillou und Leo sofort ausprobieren. 3. Geschichte: Sarah hat keine Stützräder mehr an ihrem Fahrrad. Caillou will jetzt auch ohne diese Hilfe fahren. Doch das ist gar nicht so einfach.