Schon in der Schule war Dan (Jack Black) als Verlierer abgestempelt und auch in der Folge sollte sein Kampf um Anerkennung zeitlebens erfolglos bleiben. Auch seine aktuellen Umtriebe als Vorsitzender des Organisationskomitees für die bevorstehende Zusammenkunft eines Schuljahrgangs finden keinerlei Wertschätzung. Sein Schicksal scheint sich zum Guten zu wenden, als Dan in einem nationalen Werbespot für Sonnencrème einen ehemaligen Mitschüler erkennt: Oliver (James Marsden) hat es in Hollywood zu etwas gebracht. Von der Zusage eines Stars erhofft Dan sich einen Ansturm auf die Gästeliste und darauf, dass etwas von dem Glamour Hollywoods auf ihn abfällt. Der OK-Präsident reist hoffnungsvoll nach Los Angeles, und zu Dans eigenem Erstaunen freut sich Oliver, den unscheinbaren Schulkollegen wiederzusehen. Nach einer durchzechten Nacht dämmert Dan, dass er sich übernommen hat. Der berühmte Besucher macht sich mehr in seinem Leben breit, als ihm lieb ist, und immer unübersichtlicher werden die Lügengeschichten, mit denen Dan seinem Chef (Jeffrey Tambor) die vermeintliche Geschäftsreise nach Hollywood zu rechtfertigen versucht.