James "Whitey" Bulger (Johnny Depp) war einer der berüchtigtsten Gangster der US-Geschichte. In den 1970er- und 80er-Jahren beherrschte Bulger die Bostoner Unterwelt und scheffelte Millionen mit Drogen, Erpressung, Glücksspiel und zahlreichen anderen finsteren Geschäften. Bulger wuchs in Süd-Boston auf und entwickelte sich vom Strassenkind zum hartgesottenen Kriminellen, der schliesslich im Umfeld der irischen Gangster-Clans zu einem mörderisch skrupellosen Mafiaboss aufstieg. Er bereicherte sich mit Drogengeschäften und Erpressungen. Dabei führte er eine Bande von Schlägern an, die ihre Rivalen ohne zu zögern ermordeten und die Leichen in Kellern und Sümpfen im gesamten Bostoner Raum entsorgten. Dass er dabei straffrei agieren konnte, während sein Bruder Billy den Vorsitz im Senat des Bundesstaates Massachusetts innehatte, ist nur eine der unglaublichen Storys, die sich um den Gangster ranken. Bulger behauptet immer, er habe die Bundesbeamten einfach dafür bezahlt, wegzusehen. Die Wahrheit aber ist beunruhigender. 1974 liess sich Bulger als Informant registrieren und arbeitete danach mit dem FBI zusammen, angeblich, um die Mafia zu Fall zu bringen. Im Gegenzug wurde ihm Immunität für seine eigenen kriminellen Aktivitäten gewährt. Jeder Versuch, gegen ihn zu ermitteln, wurde abgebrochen, umgelenkt oder sabotiert. Bis zum heutigen Tag ist die Beziehung des FBI zu Bulger ein Schandfleck für den Ruf der Behörde.