Thomas Crown est un homme solitaire et mystérieux. Financier de haut vol, il se comporte en requin dans le monde des affaires, mais en parfait gentleman auprès de la gent féminine. Toujours à la recherche de nouveaux défis et de sensations fortes, il convoite une célèbre toile de Monet, exposée au Metropolitan Museum de New York. Un soir, quatre hommes en sortent et entreprennent de neutraliser les systèmes de sécurité. Lorsqu'ils sont arrêtés, Thomas Crown profite de la confusion générale pour faire main basse sur le tableau. Arrivée sur les lieux, Catherine Banning, spécialiste des compagnies d'assurances suisses, mène l'enquête...