Boss und seine Familie fahren in den Ferien zu seinen Grosseltern in die grosse Stadt Chicago. Boss nutzt die Reise, um seine geschäftlichen Fähigkeiten zu testen, indem er sich in einen Beförderungskampf bei einer grossen Firma für Erwachsene einmischt. Und als sich ein Kaufhaus weigert, Gigi und Tim einen Artikel zurückgeben zu lassen, müssen sie schliesslich das gesamte Verkaufspersonal gewerkschaftlich organisieren.