Chicago, 1930er Jahre: Der Kleinkriminelle Johnny Hooker und sein Komplize Luther Coleman halten sich mit Taschendiebstählen über Wasser. Eines Tages ergaunern sie die prall gefüllte Brieftasche eines Geldboten. Das Geld gehört dem Gangster Doyle Lonnegan, der Coleman kurz darauf brutal ermorden lässt. Johnny Hooker will seinen Freund rächen und bittet den erfahrenen Ganoven Henry Gondorff um Hilfe. Gemeinsam planen sie einen grossen Coup. Sie nutzen Lonnegans Schwächen aus — Poker und Pferdewetten. Zunächst gelingt es Gondorff, seinen Gegner beim Kartenspiel übers Ohr zu hauen und so das Startkapital für den eigentlichen Coup zu ergaunern. Mit Kollegen aus dem Ganovenmilieu täuschen Hooker und Gondorff einen Buchmacher-Laden vor. Und es gelingt ihnen, Lonnegan zum Wetten dorthin zu locken. Sogar die Polizei ist in dieses Betrugsmanöver miteinbezogen. Lonnegan setzt tatsächlich eine halbe Million Dollar, doch die Geschichte nimmt eine überraschende Wendung, als plötzlich das FBI auftaucht und Hooker verhaftet. Hooker und Gondorff spielen ihre Rollen weiterhin geschickt und lassen Lonnegan glauben, alles wäre unter Kontrolle. Sie schaffen es, seine ganze Aufmerksamkeit auf das vermeintlich sichere Pferderennen zu lenken. Bis die ganze Inszenierung in sich zusammenbricht ...