Gary Grobowski führt mit seinen beiden Brüdern ein Tourismusunternehmen, wo er als Tourguide arbeitet. Brooke Meyers arbeitet in einer Kunstgalerie für die exzentrische Marilyn Dean. Beide lernen sich während eines Chicago Cubs Spiels kennen. Sie verbringen eine perfekte Zeit miteinander und kaufen sich schliesslich auch eine Wohnung.Nach einem anstrengenden Familienabend platzt Brooke allerdings der Kragen, da Gary ihr zum wiederholten Male nicht beim Aufräumen der Küche helfen will. Sie kritisiert seine Unreife und seine mangelnde Bereitschaft, an ihrer Beziehung zu arbeiten. Gary ist genervt von ihrer kontrollierenden und perfektionistischen Art. Er möchte sich nach einem anstrengenden Arbeitstag entspannen. Brooke entschliesst sich, mit ihm Schluss zu machen und sucht Hilfe bei ihrer Freundin Addie, während Gary sich Trost bei seinem Kumpel Johnny Ostrofski holt.Zwei Seiten kristallisieren sich heraus und keine Partei ist bereit, die Wohnung aufzugeben. Gary heckt einen Plan aus, wie Brooke freiwillig aus der Wohnung auszieht. Er veranstaltet Strip-Poker-Abende und verhält sich mit Absicht wie ein Schwein. Brooke versucht Gary mit ihren attraktiven Dates eifersüchtig zu machen. Ihre Streiche werden immer fieser, bis einer der beiden schliesslich unter dem Druck zusammenbricht.