Eliza est une jeune femme fleur bleue, passionnée de comédies romantiques des années 80. Lorsqu'elle perd son petit ami et son travail le même jour, son monde s'écroule. Elle se confie à sa meilleure amie Sofia, qui rêve de devenir mannequin. Hélas, elle cumule les échecs professionnels. Sofia propose à Eliza d'aller passer l'été dans les Hamptons et lui assure avoir trouvé la solution parfaite pour les sortir de leur condition : épouser un homme riche. Grâce à un livre datant des années 60, sorte de mode d'emploi sur le sujet déniché sur une brocante, Sofia est convaincue qu'elles se feront passer la bague au doigt en un rien de temps. Une fois sur place, les prétendants fortunés ne manquent pas, mais les choses ne vont pas se dérouler tout à fait comme prévu.