1. Geschichte: Simon soll bei der Aufführung seiner Theater-Gruppe ein Mädchen küssen, doch fühlt er sich dieser Aufgabe nicht gewachsen. Alvin kann diese Probleme natürlich gar nicht verstehen. 2. Geschichte: Alvin möchte den Chipmunks und Dave eine Freude machen und nach Hawaii fliegen. Um die Kosten dafür zu decken, vermietet er das Haus an Feriengäste, während Dave auf Geschäftsreise ist. Doch dann kommen die Gäste einen Tag zu früh.