Nach Jahren im Gefängnis kehrt Curt (Don Cheadle) 1954 auf die Strassen von Detroit zurück. Er bekommt von alten Bekannten Arbeit angeboten und trifft sich mit Jones (Brendan Fraser), der ihm eine Menge Geld für einen dreistündigen bietet. Curt wird mit Ronald (Benicio Del Toro) zusammengebracht, einem anderen Kleinganoven, der den Job gerne annimmt; aber auch er kennt die Details und den Auftraggeber nicht. Zusammen mit Charley (Kieran Culkin) machen sich Curt und Ronald auf den Weg zum Vorstadthaus von Matt (David Harbour), einem Handlanger der Firma, der Zugang zu einem speziellen Dokument hat, das in einem Bürosafe aufbewahrt wird. Während Curt und Ronald Matts Frau Mary (Amy Seimetz) und ihre Kinder als Geiseln halten, geht Charley mit dem verängstigten und überforderten Matt ins Büro, um das geforderte Dokument zu beschaffen. Ab diesem Moment geht allerdings alles schief und der ursprüngliche "Babysitter"-Job wird für Curt und Ronald zu einem Höllenritt durch die verschiedenen Quartiere einer zerfallenden Stadt.